梁山好汉在招安前可谓无往而不利，三打祝家庄，二破曾头市，两赢童贯，三败高俅，一面打击敌人，一面壮大自己，终于凑齐了一百单八将。这一百零八人本是魔君转世，上应星魁，久经大战，无一折损。然而在平定方腊战争中却伤亡惨重，59人阵亡，11人病死，最后只有27人回朝，这是什么原因呢？
我们总结一下就能发现，梁山不善于客场作战，只要离开了梁山势力范围，战局就会陷入僵持，如攻下祝家庄，三次都没能打下，七位将领先后被俘，最后还是靠孙立里应外合才取胜；攻打曾头市更为惨烈，众头领无一人是史文恭的对手，天王晁盖中箭更是而死。攻打高唐州、大名府也是一波三折，远远不如大破连环马那般酣畅淋漓。
梁山军队在北方作战时所向披靡，依仗水泊的地理优势先后挫败官军的围剿。但到了地形气候完全不同的南方，就产生各种各样的问题。通臂猿侯候健、金毛犬段景住在钱塘江落海而死；八臂哪吒项充、飞天大圣李衮本来擅长步战，却因落入溪涧而被杀；中箭虎丁得孙被毒蛇咬死；张横、穆顺、林冲、杨志、杨雄、时迁、朱贵兄弟患病而死，非战斗减员几乎占到了阵亡人数竟有十人之多。
由于战争性质的不同，南征方腊的战争规则与以往截然不同。招安前的战争形式无非三种：抢地盘、打官府、反围剿。以往梁山好汉被擒，都不会马上处死，不是要押往京城请功，就是迫于梁山威胁而不敢杀害。南征方腊是生死存亡的战争，双方都不会留手，各出毒计，无所不用其极。
方腊不同于官府，不搞优待俘虏那一套，抓住就处死。井木犴郝思文被俘，遭凌迟处死，枭首示众；攻打乌龙岭受阻，两头蛇解珍、立地太岁阮小二为避免被俘后受辱而自杀。另外， 江湖中人不屑于用毒箭伤人，方腊军队却专搞这一套，金枪手徐宁、操刀鬼曹正、霍闪婆王定六就是被毒箭射死的。
另外，两位关键人物的离队，也大大加剧了梁山好汉的伤亡。征方腊时，入云龙公孙胜没有随行，梁山众人就在旁门左道上吃了大亏，武松被飞剑砍掉胳膊，王英夫妇被妖法双双杀死。神医安道全则是被宋徽宗召回，他前脚刚走，徐宁就因中毒箭不治而亡。假如有安道全这位神医在场，梁山非战斗减员情况必然大大减轻。
天时、地利、人和俱失的梁山军队，尽管最终剿灭了方腊之乱，但也元气大伤，仅有二十七人回朝受封。幸存的梁山众人看透了宋江为人，离心离德，纷纷离去。武松避世为僧，李俊借口生病，带着童威、童猛兄弟出海，阮小七官位被削，心灰意冷之下回石碣村打渔去了。梁山一百单八将，至此七零八落，再不复当年雄风。
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